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開孔富勒烯的簡潔合成及其釋氧性能
發布:lee_9124   時間:2019/11/26 22:39:51   閱讀:121 
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氧氣輸送是生物醫學工程領域的重要課題。許多醫療手段,例如組織體外培養、活性氧物種(Reactive oxygen species, ROS)殺菌和腫瘤的光動力治療(Photodynamic therapy, PDT)中均需要充足的氧氣供應。目前報道較多的攜氧分子主要有修飾的血紅素、碳氟化合物、金屬過氧化物等。這些分子一般需連接、固載或包覆于具有生物相容性的高分子材料或囊泡結構中,使得釋氧材料的合成與表征均有一定的難度。
 
富勒烯及其衍生物是具有生物相容性的材料,在納米醫藥領域有一定的應用,如抗病毒藥物、藥物輸送劑、核磁造影劑等。研究表明,富勒烯與光敏劑或化療藥物的復合物可以提高腫瘤治療的效率。將母體富勒烯通過化學手段開孔后,富勒烯內部的空腔中可以裝入小分子,如果可以裝入氧氣,則可以將開孔富勒烯用于釋氧材料領域。但此前僅有兩例相關報道,而且沒有關于釋放氧氣過程的動力學研究。此外,具有較大孔徑,可在較溫和條件下裝入小分子的開孔富勒烯的合成路線均較長,不利于應用研究。
 
最近,北京大學化學與分子工程學院的甘良兵課題組發展了一條由3步反應制備大開孔富勒烯的反應路線,并對包入氧氣后的開孔富勒烯的釋氧過程進行了動力學研究?;銜?可由C60經兩步反應得到。其可以與苯胺類化合物反應,得到開孔擴大的化合物。通過改變添加的路易斯酸的種類,可以選擇性的得到具有19元環孔徑的大開孔富勒烯2,以及具有朝向開孔內環氧結構的化合物3。
 
 
 
圖1. 開孔富勒烯2和3的合成
 
化合物2具有較大的開孔孔徑。在常溫,50個大氣壓的氧氣氛圍中攪拌5小時,化合物2中有75%裝入了氧氣。在核磁共振氫譜中,盡管內包氧氣的順磁性導致[email protected]中絕大多數信號峰無法觀測,但苯環上甲基的氫的信號峰依然清晰,而且該峰的位移在化合物2包入氧氣前后有所不同,這就為包氧化合物比例的確定提供了簡潔的表征手段。隨后,該課題組研究了化合物2釋放氧氣的動力學過程。結果顯示37 ℃時釋氧過程的半衰期為73 分鐘,釋氧過程的活化能是18.8 kcal•mol-1,說明具有這一孔徑的開孔富勒烯在PDT的釋氧材料方面有潛在的應用價值。
 
 
 
圖2. 化合物2裝氧、釋氧過程示意圖
 
該工作發表在Angewandte Chemie International Edition 上,共同第一作者是北京大學化學與分子工程學院的博士研究生周子碩與訪問學者韓紅斐。該工作得到國家自然科學基金、科技部、教育部的資助。
 

來源:x-mol.com
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